Чехия - однократный въезд, скорее всего;

Италия сейчас проверяет booking, если слетает, то отказывают; если была любая шенген.виза с сентября 2016, могут дать на год, не было - поездка/ полгода max.

Франция может на 4-5 лет дать: на сколько паспорта хватит (должен действовать еще 3 полных мес. после окончания шенгенской визы).

Ребенку итальянскую дадут в первый раз на поездку, max на полгода, но не более чем одному из родителей (по самой короткой смотрят). Если прикладываете длительное нотариальное перекрестное согласие на выезд с каждым из родителей, то больше шансов, что ребенку дадут больше, но это не гарантия и все равно будет не более, чем самая длительная виза одного из родителей.

Да, Чехия проверяет booking даже после выдачи визы, и ее аннулируют.

+ Каждое консульство, при повторном обращении к ним за визой, сейчас проверяет по штампам, посетили ли вы страну, которая выдала вам визу. Если пересадка была, и штамп остался чужой страны, желательно приложить док-во пребывания. Иначе занизят срок визы/ откажут вообще.

А запрос в анкете не влияет на решение. Априори запрос - на данную поездку в эту страну.